Iker empezó a jugar en el colegio, hasta que con sólo 9 años su padre le llevó a una prueba a la ciudad deportiva del Real Madrid. Después de unas semanas recibiría la llamada del club para que jugara el Torneo social que el club organiza anualmente. Iker termina incorporándose la temporada 90/91 a los benjamines del Real Madrid donde le entrenó Antonio Mezquita, su verdadero descubierto.
Recorrió todas las categorías inferiores del Real Madrid. Desde benjamines hasta que siendo jugador del Juvenil A pasó a formar parte del Real Madrid C. En estas categorías también logró un importante palmarés ya que como miembro del infantil A ganó la Nike Premier Cup siendo el portero menos goleado o el Mundialito de Bolivia como jugador del cadete B.
Tenía 16 años, era jugador del Juvenil A del Real Madrid y el director del instituto donde estudiaba en Móstoles le sacó de clase para comunicarle que Jupp Heynckes le convocaba con el primer equipo para un partido de Liga de Campeones.
El 1 de diciembre de 1998 Iker Casillas celebró su primer título como jugador del Real Madrid al formar parte de la expedición que viajó hasta Tokio para disputar la Copa Intercontinental que el Real Madrid ganó al Vaso de Gama.
El 12 de septiembre de 1999 con 18 años y 115 días Iker Casillas se convertía en el portero más joven de la historia del Real Madrid en debutar en Primera división en San Mamés.
Uno de los momentos mas especiales es 23 de mayo de 2002 pasará a la historia del Real Madrid por ser el día en el que el conjunto blanco logró su novena Copa de Europa gracias a Zidane y la actuación de Casillas. Iker salió desde el banquillo en el minuto 68 por culpa de la lesión de César, lo que sucedió después ya forma parte de su leyenda. Tres paradas a bocajarro en los minutos finales y las posteriores lágrimas de emoción ya forman parte de la memoria madridista.
Y aun hay mucha mas historia de este gran portero, que les daremos a conocer mas adelante.